Més enllà de les qüestions artístiques i econòmiques, aquest gir dels esdeveniments vingué propiciat per la mort d’Emília Huet i Bas (1873-1909), veïna seva a la casa familiar del carrer Nou de Sant Francesc, amb la que mantingué un llarg nuviatge, però amb la que mai acabà de concretar el casament. D’aquesta desgràcia i de la decisió de marxar a Estats Units per oblidar-se d’allò succeït, en donà notícia Miquel Utrillo en una carta al granadí Francisco de Paula Valladar (1852-1924) on explicava que:
«(…) he acompañado a Casas, que permanecerá algunos meses en Estados Unidos, aprovechando yo asuntos de la casa. El viaje de Casas se debe a la muerte de su novia, cosa que duraba desde hacía 16 años, de modo que el disgusto ha sido mayúsculo».
Amb la decisió presa, a finals d’octubre del 1908 el català es desplaçà a Chebourg, on es reuní amb Charles Deering per a embarcar-se cap a Nova York en el vaixell Dampfer Kaiser Wilhelm II. En el transcurs del viatge, el nord-americà s’interessà perquè el seu amic assolís un gran èxit i per això li aconsellà que inicialment demanés als seus clients entre 150 i 200 dollars per retratar-los; així, un cop consolidat, podria augmentar els preus. Ambdós estaven convençuts de l’èxit de l’expedició i la travessia no va ser temps perdut, ja que aprofità per fer diversos retrats i contractar-ne d’altres. Entre ells trobem un Autoretrat (1908), en el que el pintor es presenta de cos sencer, vestit de capità de vaixell i amb un instrument de navegació marítima a les mans; el d’una senyora nord-americana i el de Gonzalo Quesada y Aróstegui (1868-1915), important polític cubà destinat a Estats Units, que s’oferí a fer-li publicitat i facilitar-li nous contactes. Només desembarcar, es desplaçaren a Chicago, començant així un viatge que entre l’octubre del 1908 i l’abril del 1909 permeté a Casas conèixer el país de costa a costa i li serví per ampliar la seva cartera de clients, obrir nous mercats per la seva producció artística i oblidar el drama viscut amb la mort d’Emília Huet. Malauradament, els continuats canvis de ciutat i l’excessiva pressió, a la que el sotmeté el nord-americà acompanyant-lo arreu, provocaren certes tensions entre ells i el català acabà esgotat i força incomodat de ser allí. Per això, tot i la insistència de Deering perquè es quedés una temporada més, Casas decidí tornar a casa i posar punt i final a aquesta aventura.
El balanç de l’estada el podem conèixer a través de la correspondència que mantingué amb Utrillo, conservada a l’Arxiu de la Sala Parés al Museu Nacional d’Art de Catalunya, i es pot dividir en tres tipus d’obres: els retrats a l’oli, el retrats al carbonet i els apunts quotidians. Pel que fa als olis, sabem que en pintà onze, tots ells retrats de familiars i amics del magnat, entre els que figuraven el Retrat de Grace Thaxter Howe, tia de Richard Flint Howe, el cunyat de Charles; el Retrat de Richard Flint Howe amb el seu fill William; el Retrat de Marion Dennison Whipple, dona de Charles Deering; el Retrat de Roger Deering, fill de Charles; el Retrat de William Deering, pare del magnat; el Retrat de Clara Cummings Hamilton, la madrastra de Deering; els retrats del Senyor Kepp, la Senyora Kepp i Virginia Bacon, uns bons amics dels americans; el Retrat de James Deering, germanastre de Charles i, finalment, el Retrat de Charles Deering, vestit amb un frac i assegut en una cadira amb la cama creuada, demostrant l’elegància que sempre desprenia en totes les seves accions. Entre els retrats al carbonet que realitzà, tots ells seguint el seu estil de captar els trets psicològics del personatge combinant l’academicisme i la llibertat del traç, sabem que en va fer prop d’una trentena. D’aquests tenim constància que pintà el Retrat de Gonzalo Quesada y Aróstegui (1908); el Retrat de Grace Thaxter Howe (1908); el Retrat de Lady Johnston (1908); el Retrat del comandant de Marina del vaixell Alabama (1908); el Retrat de Charles Deering (1909, Deering Estate); el Retrat de Florencio Constantino (1909); així com tres autoretrats, un vestit de mariner i els altres dos datats de 1909 i dedicats a Charles Deering i a Virginia Bacon respectivament.
Per acabar, cal prestar atenció al centenar de reproduccions fotogràfiques de dibuixos seus que retocà al pastel, entre els que hi figurava un Retrat de Miquel Utrillo (1909, Deering Estate), similar al conservat al Museu Nacional d’Art de Catalunya, i als dibuixos que acompanyaven les cartes que remeté des d’Estats Units. Com era habitual en ell, els apunts i els «ninots» completaven amb ironia el missatge escrit i eren la mostra palpable de com l’artista veia la realitat que l’envoltava. Alguns d’aquests testimonis gràfics eren fets amb tinta i més aviat esquemàtics, com és el cas del Retrat de Casas i Deering de perfil que acompanyava una carta enviada des de Colorado Springs l’11 de novembre de 1908. Els altres, la majoria, eren plens de color i desprenien gran vitalitat ja que reflectien les vivències que els dos amics compartiren durant el viatge, on també hi tingué un paper destacat Joe Summer, el criat oriental que treballava per a Deering.
Sebastà Sánchez Sauleda